Design and synthesis of BODIPY based phosgene sensor

Abstract

Phosgene was used in World War I as a chemical warfare agent and now, it is used as only a chemical intermediate in the industrial field according to laws. Because of the result of exposure to phosgene, its detection plays a significant role to protect civilians against terrorist attacks, and also to warn people if there would be any leakage in industrial facilities. To determine the phosgene, there are several methods like gas chromatography, which has several disadvantages such as poor portability and sensitivity and high cost or requiring of sophisticated procedures. However, fluorescence analysis has high sensitivity, resolution, and simplicity which provides real-time visual detection of analytes. For this thesis, boron-dipyrromethene (BODIPY) dye was used as the signal reporter by synthesizing the new BODIPY derivative, to benefit from its outstanding photophysical properties. In addition to that, as the main purpose of this thesis, this is the first time an o-aminobenzyl amine group was used due to be the phosgene-specific reactive motif for research in phosgene sensing which is an investigation of photophysical properties of designed BODIPY derivative in the absence and presence of phosgene.

Fosgen, Birinci Dünya Savaşı’nda kimyasal savaş etmeni olarak kullanılmıştır ve şimdi yasalara göre sadece kimyasal ara ürün olarak endüstriyel alanlarda kullanılmaktadır. Fosgen salınımının sonuçları yüzünden, sivillerin terörist saldırılarına karşı korunması ve endüstriyel tesislerdeki herhangi bir kaçak olması durumunda insanları uyarmak için fosgenin tespiti önemli rol oynamaktadır. Fosgeni tespit edebilmek için gaz kromatografisi gibi birçok yöntem bulunmaktadır. Bu yöntemler, zayıf taşınabilirlik ve hassaslık, yüksek maliyet veya komplike prosedürlere ihtiyaç duyma gibi birçok dezavantaja sahiptirler. Fakat, floresan analiz yöntemi, yüksek hassaslık, ayırma duyarlılığı ve basitliğe sahiptir. Bu özellikler, analitin eş zamanlı görsel tespitini sağlamaktadır. Bu tez için, göze çarpan fotokimyasal özelliklerinden yararlanılarak yeni bir BODIPY türevi sentezlenmiş, boron-dipyrromethene (BODIPY) boyası sinyal habercisi olarak kullanılmıştır. Bunların yanısıra, tasarlanmış BODIPY türevinin, fosgen varlığı ve yokluğunda, fotofiziksel özelliklerinin fosgen duyarlılığının araştırılması için tezin ana amacı olarak, fosgene özel duyarlı birim olması nedeniyle ilk defa o-aminobenzil amin grubu kullanılmıştır.