Design and synthesis of phosphine based fluorescent probes for reactive oxygen species

Abstract

Hypochlorous acid is a cleansing agent known as bleach in daily life. Apart from the household chemicals feature, HOCl plays an active role in the defence system of living cells. It is an important reactive oxygen species that exhibits anti-microbial properties against invaders. However, the increase in the amount of cells in the cell due to oxidative stress causes serious damage to the structure and function of the organism and can cause fatal diseases. Determination of reactive oxygen species in the cell is of great importance. Although different detection methods are used for this purpose, fluorescent sensors are preferred for their precision, easy preparation, high resolution, and quick response. In this study, a "turn on" probe has been designed to detect HOCl based on these reasons. Anthracene dye has been found to be non-fluorescent due to PET when derivatized with phosphorus. In the presence of HOCl, it was determined that the phosphorus was oxidized, inhibiting PET and causing fluorescent radiation. The aim of this thesis is to examine the spectroscopic analysis of the probe which is developed as sensitive to HOCl in various ways and to display the presence of HOCl in the living cell.

Hipokloröz asit günlük yaşamda çamaşır suyu olarak bilinen bir temizlik maddesidir. Ev kimyasalları özelliği dışında HOCl canlı hücrelerin savunma sisteminde etkin bir rol oynamaktadır. İstilacılara karşı anti-mikrobiyal özelliği sergileyen önemli bir reaktif oksijen türüdür. Ancak oksidatif stresten dolayı hücre içindeki miktarının artışı organizmanın yapısına ve fonksiyonlarına ciddi zararlar vermektedir ve ölümcül hastalıklara neden olabilmektedir. Hücre içindeki reaktif oksijen türlerini tayin etmek büyük bir önem taşımaktadır. Bunun için farklı algılama metodları olsa da floresan algıyıcılar hassas olması, kolay hazırlanması, yüksek çözünürlükte olması, hızlı cevap vermesi gibi açılardan tercih edilmektedir. Bu çalışmada, bu sebepler baz alınarak HOCl'yi tespit etmek amacıyla "turn on" bir sensör dizayn edilmiş geliştirilmiştir. Antrasen boyası fosfor ile türevlendirildiğinde PET'ten dolayı floresan özelliği sergilemediği görülmüştür. HOCl varlığında ise fosforun oksitlenerek, PET'i engellediği ve floresan ışımaya neden olduğu tespit edilmiştir. Bu tezin amacı HOCl'ye duyarlı olarak geliştirilen algılayıcının spektroskopik analizlerin çeşitli yollarla incelenmesi ve canlı hücre içindeki HOCl varlığının görüntülenmesidir.