Please use this identifier to cite or link to this item: https://hdl.handle.net/11147/6922
Title: Palladium-catalyzed stereo-selective 1.2-addition reactions of ?,?-epoxy-?,ß-unsaturated esters with organoborons
Other Titles: γ,δ-epoksi-α,β-doymamış esterlerin organoborlar ile paladyum katalizli stereo seçimli 1,2-katılma tepkimeleri
Authors: Artok, Levent
Bilgi, Yasemin
Keywords: Organoborones
Allylic compounds
Palladium-catalyzed reactions
Issue Date: Jul-2018
Publisher: Izmir Institute of Technology
Source: Bilgi, Y. (2018). Palladium-catalyzed stereo-selective 1.2-addition reactions of γ,δ-epoxy-α,β-unsaturated esters with organoborones. Unpublished master's thesis, İzmir Institute of Technology, Izmir, Turkey
Abstract: Transition metal-catalyzed SN2-type addition reactions of allylic compounds having good leaving groups is a valuable reaction procedure in organic chemistry. Vinyl epoxides, as a derivative of allylic compounds, are suitable reagents for substitution reactions with their high reactivity due to the presence of an epoxide ring tensions and a conjugated C-C double bond attached to this ring. The occurrence of a substitution reaction of such reagents over the allylic position allows synthesis of homoallylated alcohols, one of the key building blocks in the synthesis of natural compounds. Organoborans are stable against moisture and air and environmentally friendly compounds and are thought by us to be suitable nucleophiles in these reactions. Within the context of this research, Pd-catalyzed stereo-selective SN2-addition type arylation reactions of γ,δ-epoxy-α,β-unsaturated esters with organoborons were investigated. The reaction mechanism proceeds through formation of π-allylpalladium complex with the help of Pd-AsPh3 combination. The method has enabled to formation of γ-Aryl-δ-hydroxy-α,β-unsaturated esters with high regio- and stereo- selectivity.
Kolay bir terkeden gruba sahip allilik bileşiklerin geçiş metal katalizli, SN2- sübstitüsyon tepkimeleri organik kimyada önemli bir reaksiyon çeşididir. Allilik bileşiklerin bir türevi olan vinil epoksitler, epoksit halka gerginliği ve bu halkaya bağlı konjuge C-C çift bağı bulunmasından dolayı sahip oldukları yüksek reaktivite ile sübstitüsyon reaksiyonları için elverişli reaktiflerdir. Bu tür reaktiflerin allilik pozisyonu üzerinden bir sübstitüsyon tepkimesi gerçekleşmesi doğal bileşiklerin sentezinde önemli yapı taşlarından biri olan homoallilik alkollerin sentezine olanak sağlar Organoborlar da nem ve havaya karşı kararlı ve çevre dostu bileşikler olup bu reaksiyonlarda elverişli nükleofiller olabileceği tarafımızdan düşünülmüştür. Bu çalışma kapsamında, γ,δ-epoksi-α,β-doymamış esterlerin organoborlar ile paladyum katalizli stereo seçimli SN2-katilma tepkimeleri araştırılmıştır. Reaksiyon mekanizması Pd-AsPh3 kombinasyonunun yardımı ile π-allilpalladyum kompleksinin oluşumu üzerinden ilerlemektedir. Yöntem, γ-aril-δ-hidroksi-α,β-doymamış ester yapılarının yüksek regio- ve stereo seçimlilikte sentezlenmesine olanak sağlamıştır.
Description: Thesis (Master)--Izmir Institute of Technology, Chemistry, Izmir, 2018
Includes bibliographical references (leaves 58-62)
Text in English; Abstract: Turkish and English
URI: http://hdl.handle.net/11147/6922
Appears in Collections:Master Degree / Yüksek Lisans Tezleri

Files in This Item:
File Description SizeFormat 
T001821.pdfMasterThesis7.61 MBAdobe PDFThumbnail
View/Open
Show full item record

CORE Recommender

Page view(s)

60
checked on Sep 26, 2022

Download(s)

42
checked on Sep 26, 2022

Google ScholarTM

Check


Items in GCRIS Repository are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.