5-Sübstitüentli alpha,beta -doymamış laktonların sentezlenmesi ve biyolojik aktivitelerinin incelenmesi

Abstract

5,6-dihidro-2H-pyran-2-on yapısını içeren birçok doğal ürünün çeşitli biyolojik aktivitelere sahip olduğu bilinmektedir. Bunların en ilginçlerinden olan goniothalamin sağlıklı hücreler üzerinde minimal etkiye sahipken kanserli hücrelerde sitotoksik etkisi olduğu bilinmektedir. Bu çalışmada goniothalaminin stiril sübstitüentinin 2-naftil grubuyla yerdeğiştirilmesiyle oluşacak konformasyonel olarak sınırlandırılmış molekülün (R)- ve (S)- enansiyomerleri 2-naftil aldehitten başlanarak literaturde bilinen yöntemlerle asimetrik olarak sentezlenmiş, PC-3, MCF-7, DU-145 ve LNCAP kanser hücreleri üzerinde test edilmiştir. Bulgular konformasyonel olarak sınırlandırılmış R enansiyomerinin aktivite üzerinde küçük bir artış gösterdiği yönündedir. 2-Naftil grubu sitiril grubuna göre daha büyük bir grup olduğundan siterik faktörlerin aktivite üzerindeki etkilerinin incelenmeside gerekli görülmüştür.