γ,δ-epoksi-α,β-doymamış esterlerin organoborlar ile paladyum katalizli stereo seçimli 1,2-katılma tepkimeleri

Abstract

Bu proje kapsamında laboratuvarda sentezlenen γ-Aril-δ-hidroksi-α,β-doymamış esterler organoborlar ile paladyum katalizli tepkimeleri gerçekleştirilmiştir. Paladyum katalizli tepkimeler yüksek regio-seçimlilikte gerçekleşerek başlıca allilik pozisyondan S N 2 tipi tepkime ile γ-aril-δ-hidroksi-α,β-doymamış ester (3) türevlerini oluşturmuştur. Ayrıca tepkimeler yüksek stereo-seçimlilik göstermiştir. Genellikle ürünlerin diastereomerik oranı >30:1 olarak saptanmıştır. Literatürde nadir olarak uygulama alanı olan trifenil arsin ligandının yöntemin regio ve stereo seçimliliğinde fosfin ligandlarına kıyasla çok daha etkin olduğu saptanmıştır. Yüksek enantiyo saflıkta sentezlenen bir alkenil oksiran ile gerçekleştirilen tepkime yüksek enantiyomerik aktarım ile yürüyerek yüksek enantiyomerik saflıkta arillenmiş ürün elde edilebilmiştir.