Fluorescent Gold Ion Sensors: Design, Synthesis and Imaging

Abstract

Of all transition metals, gold has long sustained attention owing to its unique chemical and physical properties. Beyond that, the ease of processing gold allows its use in science, industry, and in various chemical, biological, and medical applications. For example, gold is used in medicine to treat rheumatoid arthritis, asthma, cancer, and brain and skin lesions. However, the extensive use of gold compounds can adversely impact the natural environment and biological systems due to their potential toxicity. For those reasons, identifying trace amounts of gold species in solution and cell media is crucial. Unlike the detection methods of atomic absorption spectroscopy, atomic emission spectroscopy, and inductively coupled plasma spectrometry, fluorescence-based detection methods offer easy sample preparation, rapid response, high sensitivity, reproducibility, and efficiency, all at a low cost. Today, various types of fluorescent sensors selective to gold ions have been designed, typically with BODIPY, fluorescein, rhodamine, naphthalimide, and coumarin-based fluorophores. In the work for this thesis, for the first time an enyne-derived BODIPY-based sensor was designed and synthesised to identify Au3+ ions, after which photophysical changes in the presence and absence of the analyte were examined both in solutions and in cells.

Diğer geçiş metalleri arasında altın, benzersiz kimyasal ve fiziksel özellikleri nedeniyle insanları cezbetmektedir. Altın metalinin kolay işlenebilirliği, bilim, endüstri, kimya, biyolojik ve çeşitli tıbbi uygulamalarda kullanılmasına izin verir. Buna örnek olarak altın tıp alanında Romatoid artrit, astım, tüberküloz, sıtma, kanser, HIV ve beyin lezyonları gibi çeşitli hastalıkların tedavisinde kullanılmaktadır. Ancak, altın iyonlarının yaygın kullanımı, potansiyel toksititesi nedeniyle doğa ve biyolojik sistemler üzerinde çeşitli olumsuz etkilere sahiptir. Bu sebeplerden dolayı, altın bileşiklerinin çözelti ve hücre ortamlarında eser miktarlarda tayini oldukça önemlidir. Atomik absorpsiyon ve atomik emisyon spektroskopisi, indüktif eşleşmiş plazma spektrometresi gibi farklı tespit yöntemlerine karşılık floresan algılama yöntemleri, basit örnek hazırlama, hızlı yanıt süresi, düşük maliyeti, yüksek hassasiyet, tekrarlanabilirlik, ve verimlilik konularında üstün olmuştur. Günümüzde, altın iyonlarına seçici olan çeşitli floresan sensör algılayıcıları tasarlanmıştır. BODIPY, floresein, rodamin, naftalimid ve kumarin bazlı floroforlar, altın iyon algılayıcı floresan probların tasarımında çok yaygındır. Bu tez çalışmasında, Au3+ iyonlarının tayini için literatürde daha önce hiç kullanılmamış enyne motifi ile türevlendirilmiş BODIPY tabanlı algılayıcının tasarlanması, sentezlenmesi ve hem çözeltilerde hem de hücre içerisindeki analit varlığında ve yokluğunda fotofiziksel değişimlerinin incenlemesi amaçlanmıştır.